iroyin

Tabili Awọn akoonu Fun Abala yii:

1. Idagbasoke ti Amino Acids

2. Awọn ohun-ini igbekale

3. Kemikali tiwqn

4.Classification

5. Akopọ

6. Physicokemika-ini

7. Oloro

8. Antimicrobial aṣayan iṣẹ-ṣiṣe

9. Rheological-ini

10. Awọn ohun elo ni ile-iṣẹ ohun ikunra

11. Awọn ohun elo ni awọn ohun ikunra ojoojumọ

Amino Acid Surfactants (AAS)jẹ kilasi ti awọn surfactants ti a ṣẹda nipasẹ apapọ awọn ẹgbẹ hydrophobic pẹlu ọkan tabi diẹ sii Amino Acids. Ni idi eyi, awọn Amino Acids le jẹ sintetiki tabi ti a mu lati awọn hydrolysates amuaradagba tabi awọn orisun isọdọtun ti o jọra. Iwe yii bo awọn alaye ti ọpọlọpọ awọn ipa-ọna sintetiki ti o wa fun AAS ati ipa ti awọn ọna oriṣiriṣi lori awọn ohun-ini physicochemical ti awọn ọja ipari, pẹlu solubility, iduroṣinṣin pipinka, toxicity ati biodegradability. Gẹgẹbi kilasi ti awọn surfactants ni ibeere ti o pọ si, iyipada ti AAS nitori eto oniyipada wọn nfunni ni nọmba nla ti awọn aye iṣowo.

 

Fun wipe surfactants ti wa ni o gbajumo ni lilo ni detergents, emulsifiers, ipata inhibitors, kẹtalelogun epo imularada ati elegbogi, oluwadi ti ko dawọ lati san ifojusi si surfactants.

 

Surfactants jẹ awọn ọja kemikali ti o jẹ aṣoju julọ ti o jẹ ni titobi nla lojoojumọ ni agbaye ati ti ni ipa odi lori agbegbe omi.Awọn ẹkọ-ẹkọ ti fihan pe lilo kaakiri ti awọn oniwadi ti aṣa le ni ipa odi lori agbegbe.

 

Loni, ti kii-majele ti, biodegradability ati biocompatibility jẹ fere bi pataki si awọn onibara bi awọn IwUlO ati iṣẹ ti surfactants.

 

Biosurfactants jẹ awọn surfactants alagbero ore ayika ti o jẹ iṣelọpọ nipa ti ara nipasẹ awọn microorganisms bii kokoro arun, elu, ati iwukara, tabi ti a fi pamọ ni ita.Nitorinaa, awọn biosurfactants tun le pese sile nipasẹ apẹrẹ molikula lati farawe awọn ẹya amphiphilic adayeba, gẹgẹbi awọn phospholipids, alkyl glycosides ati acyl Amino Acids.

 

Amino Acid surfactants (AAS)jẹ ọkan ninu awọn aṣoju surfactants, ti a ṣejade nigbagbogbo lati ẹranko tabi awọn ohun elo aise ti o jẹri ti ogbin. Ni awọn ọdun meji sẹhin, AAS ti ṣe ifamọra iwulo nla lati ọdọ awọn onimọ-jinlẹ bi awọn onimọ-jinlẹ aramada, kii ṣe nitori pe wọn le ṣepọ lati awọn orisun isọdọtun, ṣugbọn tun nitori AAS jẹ ibajẹ ni imurasilẹ ati ni awọn ọja-ọja ti ko lewu, ṣiṣe wọn ni aabo fun ayika.

 

AAS le ṣe asọye bi kilasi ti awọn surfactants ti o ni Amino Acids ti o ni awọn ẹgbẹ Amino Acid (HO 2 C-CHR-NH 2) tabi awọn iṣẹku Amino Acid (HO 2 C-CHR-NH-). Awọn ẹkun iṣẹ-ṣiṣe 2 ti Amino Acids gba laaye fun itọsẹ ti ọpọlọpọ awọn ohun-ọṣọ. Apapọ 20 boṣewa Proteinogenic Amino Acids ni a mọ pe o wa ninu iseda ati pe o jẹ iduro fun gbogbo awọn aati ti ẹkọ iṣe-ara ni idagbasoke ati awọn iṣe igbesi aye. Wọn yatọ si ara wọn nikan ni ibamu si iyoku R (Nọmba 1, pk a jẹ logarithm odi ti igbagbogbo dissociation acid ti ojutu). Diẹ ninu awọn ti kii-pola ati hydrophobic, diẹ ninu awọn ni o wa pola ati hydrophilic, diẹ ninu awọn ni o wa ipilẹ ati diẹ ninu awọn ni o wa ekikan.

 

Nitori Amino Acids jẹ awọn agbo ogun isọdọtun, awọn ohun elo ti a ṣepọ lati Amino Acids tun ni agbara giga lati di alagbero ati ore ayika. Eto ti o rọrun ati adayeba, majele kekere ati iyara biodegradability nigbagbogbo jẹ ki wọn ga julọ si awọn ohun-ọṣọ ti aṣa. Lilo awọn ohun elo aise isọdọtun (fun apẹẹrẹ Amino Acids ati awọn epo ẹfọ), AAS le ṣe iṣelọpọ nipasẹ oriṣiriṣi awọn ipa ọna imọ-ẹrọ ati awọn ipa-ọna kemikali.

 

Ni ibẹrẹ ọrundun 20th, Amino Acids ni a kọkọ ṣe awari lati ṣee lo bi awọn sobusitireti fun iṣelọpọ ti awọn ohun alumọni.AAS ni a lo ni akọkọ bi awọn olutọju ni awọn oogun elegbogi ati awọn agbekalẹ ohun ikunra.Ni afikun, AAS ni a rii pe o ṣiṣẹ biologically lodi si ọpọlọpọ awọn kokoro arun ti o nfa arun, awọn èèmọ, ati awọn ọlọjẹ. Ni ọdun 1988, wiwa AAS ti o ni idiyele kekere ṣe ipilẹṣẹ iwulo iwadii ni iṣẹ ṣiṣe dada. Loni, pẹlu idagbasoke ti imọ-ẹrọ imọ-ẹrọ, diẹ ninu awọn Amino Acids tun ni anfani lati ṣe iṣelọpọ ni iṣowo ni iwọn nla nipasẹ iwukara, eyiti o jẹri ni aiṣe-taara pe iṣelọpọ AAS jẹ ibaramu ayika diẹ sii.

olusin
olusin1

01 Idagbasoke ti Amino Acids

Ni kutukutu ọrundun 19th, nigbati awọn amino acids ti o nwaye nipa ti ara ni a kọkọ ṣe awari, awọn ẹya wọn ni asọtẹlẹ lati niyelori pupọ - lilo bi awọn ohun elo aise fun igbaradi awọn amphiphiles. Iwadi akọkọ lori iṣelọpọ ti AAS jẹ ijabọ nipasẹ Bondi ni ọdun 1909.

 

Ninu iwadi yẹn, N-acylglycine ati N-acylalanine ni a ṣe afihan bi awọn ẹgbẹ hydrophilic fun awọn surfactants. Iṣẹ ti o tẹle pẹlu iṣelọpọ ti lipoAmino Acids (AAS) nipa lilo glycine ati alanine, ati Hentrich et al. ṣe atẹjade lẹsẹsẹ awọn abajade,pẹlu ohun elo itọsi akọkọ, lori lilo acyl sarcosinate ati iyọ aspartate acyl bi awọn ohun elo ti o wa ninu awọn ọja mimọ ile (fun apẹẹrẹ awọn shampoos, detergents ati toothpastes).Lẹhinna, ọpọlọpọ awọn oniwadi ṣewadii iṣelọpọ ati awọn ohun-ini kẹmika ti acyl Amino Acids. Titi di oni, ọpọlọpọ awọn iwe-iwe ti a ti tẹjade lori iṣelọpọ, awọn ohun-ini, awọn ohun elo ile-iṣẹ ati biodegradability ti AAS.

 

02 igbekale Properties

Awọn ẹwọn acid fatty acid ti kii ṣe pola ti AAS le yatọ ni igbekalẹ, gigun pq ati nọmba.Oniruuru igbekale ati iṣẹ ṣiṣe dada giga ti AAS ṣe alaye oniruuru akopọ ti o gbooro ati physicokemikali ati awọn ohun-ini ti ibi. Awọn ẹgbẹ ori ti AAS jẹ ti Amino Acids tabi peptides. Awọn iyatọ ninu awọn ẹgbẹ ori pinnu adsorption, apapọ ati iṣẹ ṣiṣe ti ibi ti awọn surfactants wọnyi. Awọn ẹgbẹ iṣẹ ni ẹgbẹ ori lẹhinna pinnu iru AAS, pẹlu cationic, anionic, nonionic, ati amphoteric. Apapo awọn Amino Acids hydrophilic ati awọn ipin pq gigun hydrophobic ṣe agbekalẹ amphiphilic kan ti o jẹ ki moleku naa ṣiṣẹ dada gaan. Ni afikun, wiwa awọn ọta carbon asymmetric in molecule ṣe iranlọwọ lati ṣẹda awọn moleku chiral.

03 Kemikali Tiwqn

Gbogbo awọn Peptides ati Polypeptides jẹ awọn ọja Polymerization ti o fẹrẹ to 20 α-Proteinogenic α-Amino Acids wọnyi. Gbogbo 20 α-Amino Acids ni ẹgbẹ iṣẹ ṣiṣe carboxylic acid (-COOH) ati ẹgbẹ iṣẹ ṣiṣe amino kan (-NH 2), mejeeji ti a so mọ tetrahedral α-carbon atomu kanna. Amino Acids yato si ara wọn nipasẹ awọn oriṣiriṣi awọn ẹgbẹ R ti a so si α-carbon (ayafi fun lycine, nibiti ẹgbẹ R jẹ hydrogen.) Awọn ẹgbẹ R le yato ni ọna, iwọn ati idiyele (acidity, alkalinity). Awọn iyatọ wọnyi tun pinnu ipinnu ti Amino Acids ninu omi.

 

Amino Acids jẹ chiral (ayafi fun glycine) ati pe wọn nṣiṣẹ ni oju-ọna nipasẹ iseda nitori wọn ni awọn aropo oriṣiriṣi mẹrin ti o sopọ mọ carbon alpha. Amino Acids ni meji ṣee ṣe conformations; wọn jẹ awọn aworan digi ti kii ṣe agbekọja ti ara wọn, botilẹjẹpe nọmba L-stereoisomers jẹ ga julọ. Ẹgbẹ R ti o wa ni diẹ ninu awọn Amino Acids (Phenylalanine, Tyrosine ati Tryptophan) jẹ aryl, ti o yori si gbigba UV ti o pọju ni 280 nm. α-COOH ekikan ati ipilẹ α-NH 2 ni Amino Acids ni agbara ti ionization, ati awọn stereoisomers mejeeji, eyikeyi ti wọn ba jẹ, ṣe agbero iwọntunwọnsi ionization ti o han ni isalẹ.

 

R-COOH ↔R-COO-—H

R-NH3↔R-NH2—H

Gẹgẹbi a ṣe han ni iwọntunwọnsi ionization loke, amino acids ni o kere ju awọn ẹgbẹ ekikan meji ti ko lagbara; sibẹsibẹ, ẹgbẹ carboxyl jẹ ekikan diẹ sii ni akawe si ẹgbẹ amino protonated. pH 7.4, ẹgbẹ carboxyl ti wa ni deprotonated nigba ti amino ẹgbẹ ti wa ni protonated. Amino acids pẹlu awọn ẹgbẹ R ti kii ṣe ionizable jẹ didoju itanna ni pH yii ati fọọmu zwitterion.

04 Iyasọtọ

AAS le ti wa ni classified gẹgẹ bi mẹrin àwárí mu, eyi ti o ti wa ni apejuwe ni isalẹ ni Tan.

 

4.1 Ni ibamu si awọn Oti

Gẹgẹbi ipilẹṣẹ, AAS le pin si awọn ẹka 2 bi atẹle. ① Ẹka Adayeba

Diẹ ninu awọn agbo ogun ti o nwaye nipa ti ara ti o ni awọn amino acids tun ni agbara lati dinku dada / ẹdọfu interfacial, ati diẹ ninu paapaa kọja ipa ti glycolipids. Awọn AAS wọnyi ni a tun mọ ni lipopeptides. Lipopeptides jẹ awọn agbo ogun iwuwo molikula kekere, ti a ṣe nipasẹ awọn ẹya Bacillus nigbagbogbo.

 

Iru AAS ti pin siwaju si si awọn kilasi-kekere 3:Surfactin, iturin ati fengycin.

 

ọpọtọ2
Idile ti awọn peptides ti n ṣiṣẹ dada ni awọn iyatọ heptapeptide ti ọpọlọpọ awọn nkan,bi a ṣe han ni Nọmba 2a, ninu eyiti C12-C16 unsaturated β-hydroxy fatty acid pq ti sopọ mọ peptide. peptide ti n ṣiṣẹ dada jẹ lactone macrocyclic ninu eyiti a ti pa oruka naa nipasẹ catalysis laarin C-terminus ti β-hydroxy fatty acid ati peptide. 

Ninu ipin kekere iturin, awọn iyatọ akọkọ mẹfa wa, eyun iturin A ati C, mycosubtilin ati bacillomycin D, F ati L.Ni gbogbo igba, awọn heptapeptides ti wa ni asopọ si awọn ẹwọn C14-C17 ti β-amino fatty acids (awọn ẹwọn le jẹ oniruuru). Ninu ọran ti ekurimycins, ẹgbẹ amino ti o wa ni ipo β le ṣe asopọ amide pẹlu C-terminus nitorinaa ṣe agbekalẹ ilana lactam macrocyclic.

 

Fengycin subclass ni fengycin A ati B, eyiti a tun pe ni plipastatin nigbati Tyr9 jẹ atunto D.Decapeptide ti wa ni asopọ si C14 -C18 ti o kun tabi ti ko ni itọrẹ β-hydroxy fatty acid pq. Ni igbekalẹ, plipastatin tun jẹ lactone macrocyclic, ti o ni ẹwọn ẹgbẹ Tyr ni ipo 3 ti ọkọọkan peptide ati ṣiṣe asopọ ester pẹlu aloku C-terminal, nitorinaa ṣe agbekalẹ ẹya oruka inu (gẹgẹbi ọran fun ọpọlọpọ awọn lipopeptides Pseudomonas).

 

② Ẹka Sintetiki

AAS tun le ṣepọ nipasẹ lilo eyikeyi ekikan, ipilẹ ati awọn amino acids didoju. Awọn amino acid ti o wọpọ ti a lo fun iṣelọpọ ti AAS jẹ glutamic acid, serine, proline, aspartic acid, glycine, arginine, alanine, leucine, ati protein hydrolysates. Yi subclass ti surfactants le wa ni pese sile nipa kemikali, enzymatic, ati chemoenzymatic ọna; sibẹsibẹ, fun isejade ti AAS, kemikali kolaginni jẹ diẹ ti ọrọ-aje seese. Awọn apẹẹrẹ ti o wọpọ pẹlu N-lauroyl-L-glutamic acid ati N-palmitoyl-L-glutamic acid.

 

4.2 Da lori aliphatic pq substituents

Da lori awọn aropo pq aliphatic, awọn surfactants ti o da lori amino acid le pin si awọn oriṣi 2.

Ni ibamu si awọn ipo ti awọn aropo

 

①N-fidipo AAS

Ni awọn agbo ogun N-fidipo, ẹgbẹ amino kan rọpo nipasẹ ẹgbẹ lipophilic tabi ẹgbẹ carboxyl, ti o mu abajade isonu ti ipilẹ. apẹẹrẹ ti o rọrun julọ ti N-fidipo AAS jẹ N-acyl amino acids, eyiti o jẹ awọn surfactants anionic pataki. n-fidipo AAS ni asopọ amide ti a so laarin awọn ipin hydrophobic ati hydrophilic. Isopọ amide ni agbara lati ṣe ifunmọ hydrogen kan, eyiti o ṣe irọrun ibajẹ ti surfactant yii ni agbegbe ekikan, nitorinaa jẹ ki o jẹ biodegradable.

 

②C-rọpo AAS

Ni awọn akojọpọ C-fidipo, iyipada naa waye ni ẹgbẹ carboxyl (nipasẹ amide tabi ester bond). Aṣoju C-fidipo agbo agbo (fun apẹẹrẹ esters tabi amides) jẹ pataki surfactants cationic.

 

③N- ati C-fidipo AAS

Ninu iru surfactant yii, mejeeji amino ati awọn ẹgbẹ carboxyl jẹ apakan hydrophilic. Iru yi jẹ pataki ohun amphoteric surfactant.

 

4.3 Ni ibamu si awọn nọmba ti hydrophobic iru

Da lori nọmba awọn ẹgbẹ ori ati awọn iru hydrophobic, AAS le pin si awọn ẹgbẹ mẹrin. AAS ti o tọ, Gemini (dimer) tẹ AAS, Glycerolipid type AAS, ati bicephalic amphiphilic (Bola) iru AAS. awọn surfactants pq taara jẹ awọn ohun elo ti o ni awọn amino acids pẹlu iru hydrophobic kan ṣoṣo (Aworan 3). Iru Gemini AAS ni awọn ẹgbẹ ori pola amino acid meji ati awọn iru hydrophobic meji fun moleku (Aworan 4). Ninu iru eto yii, AAS meji ti o tọ-gun ni a ti sopọ papọ nipasẹ aaye kan ati nitorinaa tun pe ni dimers. Ni iru Glycerolipid AAS, ni apa keji, awọn iru hydrophobic meji ti wa ni asopọ si ẹgbẹ ori amino acid kanna. Awọn surfactants wọnyi ni a le gba bi awọn analogs ti monoglycerides, diglycerides ati phospholipids, lakoko ti o wa ni iru AAS Bola, awọn ẹgbẹ ori amino acid meji ni asopọ nipasẹ iru hydrophobic kan.

ọpọtọ3

4.4 Ni ibamu si iru ẹgbẹ ori

①Cationic AAS

Ẹgbẹ ori ti iru surfactant yii ni idiyele rere. AAS cationic akọkọ jẹ ethyl cocoyl arginate, eyiti o jẹ pyrrolidone carboxylate. Awọn ohun-ini alailẹgbẹ ati Oniruuru ti surfactant yii jẹ ki o wulo ni awọn alakokoro, awọn aṣoju antimicrobial, awọn aṣoju antistatic, awọn amúṣantóbi ti irun, bi daradara bi jẹjẹ lori awọn oju ati awọ ara ati ni imurasilẹ biodegradable. Singare ati Mhatre ṣe akojọpọ cationic AAS ti o da lori arginine ati ṣe agbeyẹwo awọn ohun-ini kẹmikali wọn. Ninu iwadi yii, wọn sọ awọn ikore giga ti awọn ọja ti o gba ni lilo awọn ipo ifaseyin Schotten-Baumann. Pẹlu jijẹ gigun pq alkyl ati hydrophobicity, iṣẹ ṣiṣe dada ti surfactant ni a rii lati pọ si ati Idojukọ Critical Micelle (cmc) lati dinku. Omiiran jẹ amuaradagba acyl quaternary, eyiti o jẹ igbagbogbo lo bi kondisona ni awọn ọja itọju irun.

 

②Anionic AAS

Ni anionic surfactants, awọn pola ori ẹgbẹ ti awọn surfactant ni o ni a odi idiyele. Sarcosine (CH 3 -NH-CH 2 -COOH, N-methylglycine), amino acid ti o wọpọ ni awọn urchins okun ati awọn irawọ oju omi, ni ibatan si glycine (NH 2 -CH 2 -COOH,), amino acid ipilẹ ti a ri. ninu awọn sẹẹli mammalian. -COOH,) jẹ ibatan kemikali si glycine, eyiti o jẹ amino acid ipilẹ ti a rii ninu awọn sẹẹli mammalian. Lauric acid, tetradecanoic acid, oleic acid ati awọn halides wọn ati awọn esters ni a maa n lo lati ṣepọ awọn surfactants sarcosinate. Sarcosinates jẹ ìwọnba inherently ati ki o ti wa ni Nitorina commonly lo ninu mouthwashes, shampoos, sokiri irun foams, sunscreens, ara cleansers, ati awọn miiran ohun ikunra awọn ọja.

 

AAS anionic miiran ti o wa ni iṣowo pẹlu Amisoft CS-22 ati AmiliteGCK-12, eyiti o jẹ awọn orukọ iṣowo fun iṣuu soda N-cocoyl-L-glutamate ati potasiomu N-cocoyl glycinate, lẹsẹsẹ. Amilite ti wa ni commonly lo bi awọn kan foomu oluranlowo, detergent, solubilizer, emulsifier ati dispersant, ati ki o ni ọpọlọpọ awọn ohun elo ni Kosimetik, gẹgẹ bi awọn shampulu, iwẹ ọṣẹ, body washs, toothpastes, oju cleansers, ìwẹnumọ ọṣẹ, olubasọrọ lẹnsi ose ati ìdílé surfactants. A lo Amisoft bi awọ tutu ati isọ irun, ni pataki ni awọn oju ati awọn ifọṣọ ara, dina awọn ohun ọṣẹ sintetiki, awọn ọja itọju ara, awọn shampoos ati awọn ọja itọju awọ miiran.

 

③zwitterionic tabi amphoteric AAS

Amphoteric surfactants ni awọn mejeeji ekikan ati awọn aaye ipilẹ ati nitorinaa o le yi idiyele wọn pada nipa yiyipada iye pH. Ni awọn media ipilẹ wọn huwa bi awọn surfactants anionic, lakoko ti o wa ni awọn agbegbe ekikan wọn huwa bi awọn surfactants cationic ati ni awọn media didoju bi amphoteric surfactants. Lauryl lysine (LL) ati alkoxy (2-hydroxypropyl) arginine jẹ awọn surfactants amphoteric nikan ti a mọ ti o da lori awọn amino acids. LL jẹ ọja ifunmọ ti lysine ati acid lauric. Nitori eto amphoteric rẹ, LL jẹ insoluble ni o fẹrẹ to gbogbo awọn iru nkan ti o nfo, ayafi fun ipilẹ pupọ tabi awọn olomi ekikan. Gẹgẹbi lulú Organic, LL ni ifaramọ ti o dara julọ si awọn aaye hydrophilic ati alafisọdipupọ kekere ti ija, fifun ni agbara lubricating ti o dara julọ. LL jẹ lilo pupọ ni awọn ipara-ara ati awọn amúṣantóbi ti irun, ati pe o tun lo bi lubricant.

 

④ Nonionic AAS

Nonionic surfactants jẹ ijuwe nipasẹ awọn ẹgbẹ ori pola laisi awọn idiyele deede. mẹjọ titun ethoxylated nonionic surfactants won pese sile nipa Al-Sabagh et al. lati epo-tiotuka α-amino acids. Ninu ilana yii, L-phenylalanine (LEP) ati L-leucine ni a kọkọ ni idamu pẹlu hexadecanol, atẹle nipa amidation pẹlu palmitic acid lati fun amides meji ati awọn esters meji ti α-amino acids. Awọn amides ati awọn esters lẹhinna ṣe awọn aati ifunmi pẹlu ethylene oxide lati mura awọn itọsẹ phenylalanine mẹta pẹlu awọn nọmba oriṣiriṣi ti awọn ẹya polyoxyethylene (40, 60 ati 100). Awọn AAS nonionic wọnyi ni a rii lati ni idena ti o dara ati awọn ohun-ini foomu.

 

05 Akopọ

5.1 Ipilẹ sintetiki ipa-

Ni AAS, awọn ẹgbẹ hydrophobic le ni asopọ si amine tabi awọn aaye carboxylic acid, tabi nipasẹ awọn ẹwọn ẹgbẹ ti amino acids. Da lori eyi, awọn ipa-ọna sintetiki ipilẹ mẹrin wa, bi o ṣe han ni Nọmba 5.

ọpọtọ5

Fig.5 Awọn ọna iṣelọpọ ipilẹ ti amino acid-orisun surfactants

Ona 1.

Amphiphilic ester amines jẹ iṣelọpọ nipasẹ awọn aati esterification, ninu eyiti ọran naa kolaginni surfactant nigbagbogbo ni aṣeyọri nipasẹ didasilẹ awọn ọti-lile ọra ati awọn amino acids niwaju aṣoju gbigbẹ ati ayase ekikan kan. Ni diẹ ninu awọn aati, sulfuric acid n ṣiṣẹ bi ayase mejeeji ati oluranlowo gbígbẹ.

 

Ona 2.

Awọn amino acid ti a mu ṣiṣẹ ṣe fesi pẹlu awọn alkylamines lati ṣe awọn ifunmọ amide, ti o mu ki iṣelọpọ ti amphiphilic amidoamines.

 

Ona 3.

Amido acids jẹ iṣelọpọ nipasẹ didaṣe awọn ẹgbẹ amine ti amino acids pẹlu Amido Acids.

 

Ona 4.

Awọn amino acid alkyl gigun-gun ni iṣelọpọ nipasẹ iṣesi ti awọn ẹgbẹ amine pẹlu awọn haloalkanes.

5.2 Awọn ilọsiwaju ninu iṣelọpọ ati iṣelọpọ

5.2.1 Kokoro ti ọkan-pq amino acid / peptide surfactants

N-acyl tabi O-acyl amino acids tabi awọn peptides le ṣepọ nipasẹ acylation-catalyzed enzyme ti amine tabi awọn ẹgbẹ hydroxyl pẹlu awọn acids fatty. Ijabọ akọkọ lori iṣelọpọ lipase-ọfẹ lipase-catalyzed ti amino acid amide tabi awọn itọsẹ methyl ester ti a lo Candida antarctica, pẹlu awọn eso ti o wa lati 25% si 90% da lori ibi-afẹde amino acid. Methyl ethyl ketone tun ti lo bi epo ni diẹ ninu awọn aati. Vonderhagen et al. tun ṣe apejuwe lipase ati protease-catalyzed N-acylation aati ti amino acids, amuaradagba hydrolysates ati/tabi awọn itọsẹ wọn nipa lilo adalu omi ati awọn nkan ti ara ẹni (fun apẹẹrẹ, dimethylformamide/omi) ati methyl butyl ketone.

 

Ni awọn ọjọ ibẹrẹ, iṣoro akọkọ pẹlu iṣelọpọ enzyme-catalyzed ti AAS ni awọn eso kekere. Gẹgẹbi Valivety et al. ikore ti N-tetradecanoyl amino acid awọn itọsẹ jẹ 2% -10% nikan paapaa lẹhin lilo awọn lipases oriṣiriṣi ati incubating ni 70 ° C fun ọpọlọpọ awọn ọjọ. Montet et al. tun pade awọn iṣoro nipa ikore kekere ti awọn amino acids ninu iṣelọpọ ti N-acyl lysine nipa lilo awọn acids fatty ati awọn epo ẹfọ. Gẹgẹbi wọn, ikore ti o pọ julọ ti ọja naa jẹ 19% labẹ awọn ipo ti ko ni iyọda ati lilo awọn nkan ti ara ẹni. Iṣoro kanna ni a pade nipasẹ Valivety et al. ninu iṣelọpọ ti N-Cbz-L-lysine tabi N-Cbz-lysine methyl ester itọsẹ.

 

Ninu iwadi yii, wọn sọ pe ikore ti 3-O-tetradecanoyl-L-serine jẹ 80% nigba lilo serine ti o ni aabo bi sobusitireti ati Novozyme 435 gẹgẹbi ayase ni agbegbe ti ko ni epo didà. Nagao ati Kito ṣe iwadi O-acylation ti L-serine, L-homoserine, L-threonine ati L-tyrosine (LET) nigba lilo lipase Awọn abajade esi (lipase ti gba nipasẹ Candida cylindracea ati Rhizopus delemar ni alabọde olomi olomi) o si royin pe awọn eso ti acylation ti L-homoserine ati L-serine kere diẹ, lakoko ti ko si acylation ti L-threonine ati LET waye.

 

Ọpọlọpọ awọn oniwadi ti ṣe atilẹyin fun lilo awọn sobusitireti ti ko gbowolori ati ni imurasilẹ fun iṣelọpọ ti AAS ti o ni idiyele-doko. Soo et al. sọ pe igbaradi ti awọn surfactants ti o da lori epo ọpẹ ṣiṣẹ dara julọ pẹlu lipoenzyme aibikita. Wọn ṣe akiyesi pe ikore ti awọn ọja naa yoo dara julọ laibikita iṣesi ti n gba akoko (ọjọ 6). Gerova et al. ṣe iwadii iṣelọpọ ati iṣẹ ṣiṣe dada ti chiral N-palmitoyl AAS ti o da lori methionine, proline, leucine, threonine, phenylalanine ati phenylglycine ni idapọ cyclic / racemic. Pang ati Chu ṣe apejuwe iṣelọpọ ti awọn monomers ti o da lori amino acid ati awọn monomers orisun dicarboxylic acid ni ojutu lẹsẹsẹ ti iṣẹ ṣiṣe ati awọn esters ti o da lori amino acid ti o da lori polyamide ni a ṣepọ nipasẹ awọn aati idapọmọra ni ojutu.

 

Cantaeuzene ati Guerreiro royin esterification ti awọn ẹgbẹ acid carboxylic ti Boc-Ala-OH ati Boc-Asp-OH pẹlu awọn ọti aliphatic gigun gigun ati awọn diols, pẹlu dichloromethane bi epo ati agarose 4B (Sepharose 4B) bi ayase. Ninu iwadi yii, ifarabalẹ ti Boc-Ala-OH pẹlu awọn ọti-waini ti o sanra to awọn carbons 16 fun awọn eso to dara (51%), lakoko ti Boc-Asp-OH 6 ati 12 carbons dara julọ, pẹlu ikore ti o baamu ti 63% [64] ]. 99.9%) ni awọn eso ti o wa lati 58% si 76%, eyiti a ṣepọ nipasẹ dida awọn ifunmọ amide pẹlu ọpọlọpọ awọn alkylamines gigun-gun tabi awọn ester bonds pẹlu awọn ọti-ọra ti Cbz-Arg-OMe, nibiti papain ṣe bi ayase.

5.2.2 Kokoro ti gemini-orisun amino acid / peptide surfactants

Awọn surfactants gemini ti o da lori Amino acid ni awọn ohun alumọni AAS ti o tọ-gun meji ti o so ori-si-ori si ara wọn nipasẹ ẹgbẹ alafo kan. Awọn eto 2 ti o ṣeeṣe wa fun iṣelọpọ chemoenzymatic ti iru-gemini-orisun amino acid surfactants (Awọn eeya 6 ati 7). Ni olusin 6, awọn itọsẹ amino acid 2 ni a ṣe pẹlu agbo bi ẹgbẹ spacer ati lẹhinna awọn ẹgbẹ hydrophobic 2 ti ṣe afihan. Ni olusin 7, awọn ẹya 2 ti o tọ taara ni asopọ taara papọ nipasẹ ẹgbẹ spacer bifunctional.

 

Idagbasoke akọkọ ti iṣelọpọ-catalyzed enzymes ti gemini lipoamino acids jẹ aṣáájú-ọnà nipasẹ Valivety et al. Yoshimura et al. ṣe iwadi awọn iṣelọpọ, adsorption ati akojọpọ ti amino acid gemini surfactant ti o da lori cystine ati n-alkyl bromide. Awọn surfactants ti a ṣepọ ni a ṣe afiwe pẹlu awọn surfactants monomeric ti o baamu. Faustino et al. ṣapejuwe iṣelọpọ ti monomeric urea-orisun anionic AAS ti o da lori L-cystine, D-cystine, DL-cystine, L-cysteine, L-methionine ati L-sulfoalanine ati awọn orisii gemini wọn nipasẹ iṣe adaṣe, iwọntunwọnsi dada ẹdọfu ati iduro. -ipinlẹ fluorescence karakitariasesonu ti wọn. A fihan pe iye cmc ti gemini jẹ kekere nipasẹ fifiwera monomer ati gemini.

ọpọtọ6

Fig.6 Synthesis ti gemini AAS nipa lilo awọn itọsẹ AA ati spacer, atẹle nipa fifi sii ẹgbẹ hydrophobic

ọpọtọ7

Fig.7 Synthesis ti gemini AASs lilo bifunctional spacer ati AAS

5.2.3 Kokoro ti glycerolipid amino acid / peptide surfactants

Glycerolipid amino acid/peptide surfactants jẹ kilasi tuntun ti amino acids ọra ti o jẹ awọn analogs igbekale ti glycerol mono- (tabi di-) esters ati phospholipids, nitori eto wọn ti ọkan tabi meji awọn ẹwọn ọra pẹlu amino acid kan ti o sopọ mọ ẹhin glycerol. nipa ohun ester mnu. Iṣọkan ti awọn surfactants wọnyi bẹrẹ pẹlu igbaradi ti awọn esters glycerol ti amino acids ni awọn iwọn otutu ti o ga ati niwaju ayase ekikan (fun apẹẹrẹ BF 3). Iṣọkan ti Enzyme-catalyzed (lilo awọn hydrolases, proteases ati lipases bi awọn ayase) tun jẹ aṣayan ti o dara (Nọmba 8).

Awọn iṣelọpọ ti o ni idasile-enzymu ti dilaurylated arginine glycerides conjugates nipa lilo papain ti royin. Akopọ ti diacylglycerol ester conjugates lati acetylarginine ati igbelewọn ti awọn ohun-ini kemikali wọn ti tun ti royin.

aworan 11

Fig.8 Synthesis ti mono ati diacylglycerol amino acid conjugates

ọpọtọ8

aaye: NH- (CH2)10-NH: agbo B1

aaye: NH-C6H4-NH: agbo B2

aaye: CH2-CH2: agbo B3

Fig.9 Iṣagbepọ ti awọn amphiphiles asymmetric ti o wa lati Tris(hydroxymethyl)aminomethane

5.2.4 Kokoro ti bola-orisun amino acid / peptide surfactants

Amino acid-orisun bola-type amphiphiles ni awọn amino acids 2 ti o ni asopọ si pq hydrophobic kanna. Franceschi et al. ṣe apejuwe iṣelọpọ ti awọn amphiphiles iru-bola pẹlu 2 amino acids (D- tabi L-alanine tabi L-histidine) ati 1 alkyl pq ti awọn gigun ti o yatọ ati ṣe iwadi iṣẹ-ṣiṣe oju-aye wọn. Wọn jiroro lori iṣelọpọ ati akojọpọ aramada bola-type amphiphiles pẹlu ida amino acid kan (lilo boya β-amino acid ti ko wọpọ tabi oti) ati ẹgbẹ C12-C20 spacer. Awọn β-amino acids ti ko wọpọ ti a lo le jẹ aminoacid suga, azidothymin (AZT) amino acid ti a mu, amino acid norbornene, ati amino oti ti o wa lati AZT (Aworan 9). kolaginni ti awọn amphiphiles iru bola asymmetrical ti o wa lati tris(hydroxymethyl)aminomethane (Tris) (Figure 9).

06 Awọn ohun-ini imọ-ara

O ti wa ni daradara mọ pe amino acid orisun surfactants (AAS) ni o wa Oniruuru ati ki o wapọ ni iseda ati ki o ni o dara ohun elo ni ọpọlọpọ awọn ohun elo gẹgẹbi awọn ti o dara solubilization, ti o dara emulsification-ini, ga ṣiṣe, ga dada iṣẹ ṣiṣe ati ki o dara resistance to lile omi (calcium ion). ifarada).

 

Da lori awọn ohun-ini surfactant ti amino acids (fun apẹẹrẹ ẹdọfu dada, cmc, ihuwasi alakoso ati iwọn otutu Krafft), awọn ipinnu wọnyi ti de lẹhin awọn ijinlẹ nla - iṣẹ ṣiṣe dada ti AAS ga ju ti ẹlẹgbẹ surfactant aṣa rẹ lọ.

 

6.1 Lominu ni Micelle Fojusi (cmc)

Idojukọ micelle pataki jẹ ọkan ninu awọn aye pataki ti awọn surfactants ati ṣe akoso ọpọlọpọ awọn ohun-ini ti n ṣiṣẹ dada bii solubilization, lysis sẹẹli ati ibaraenisepo rẹ pẹlu awọn biofilms, bbl Ni gbogbogbo, jijẹ gigun pq ti iru hydrocarbon (npo hydrophobicity) yori si idinku ni awọn cmc iye ti awọn surfactant ojutu, bayi jijẹ awọn oniwe-dada aṣayan iṣẹ-ṣiṣe. Surfactants ti o da lori awọn amino acids nigbagbogbo ni awọn iye cmc kekere ti a fiwera si awọn surfactants ti aṣa.

 

Nipasẹ awọn akojọpọ oriṣiriṣi ti awọn ẹgbẹ ori ati awọn iru hydrophobic (mono-cationic amide, bi-cationic amide, bi-cationic amide-based ester), Infante et al. AAS ti o da arginine mẹta ṣepọ ati ṣe iwadi cmc wọn ati γcmc (ẹdọfu oju ni cmc), ti n fihan pe cmc ati awọn iye γcmc dinku pẹlu jijẹ gigun iru hydrophobic. Ninu iwadi miiran, Singare ati Mhatre ri pe cmc ti awọn surfactants N-a-acylarginine dinku pẹlu jijẹ nọmba ti awọn ọta carbon iru hydrophobic (Table 1).

fo

Yoshimura et al. ṣe iwadi awọn cmc ti cysteine-ti ari amino acid-orisun gemini surfactants ati ki o fihan wipe cmc dinku nigbati awọn erogba pq ipari ni hydrophobic pq ti a pọ lati 10 to 12. Siwaju jijẹ erogba pq ipari to 14 yorisi ni ilosoke ninu cmc, eyi ti o jẹrisi pe awọn surfactants gemini gigun-gun ni ifarahan kekere lati ṣajọpọ.

 

Faustino et al. royin awọn Ibiyi ti adalu micelles ni olomi solusan ti anionic gemini surfactants da lori cystine. Awọn surfactants gemini ni a tun ṣe afiwe pẹlu awọn ohun elo monomeric ti o baamu deede (C 8 Cys). Awọn iye cmc ti awọn akojọpọ ọra-surfactant ni a royin pe o kere ju awọn ti awọn ohun-ọṣọ mimọ. gemini surfactants ati 1,2-diheptanoyl-sn-glyceryl-3-phosphocholine, omi-tiotuka-omi, phospholipid ti o ni micelle, ni cmc ni ipele millimolar.

 

Shrestha ati Aramaki ṣe iwadii idasile ti viscoelastic worm-like micelles ni awọn ojutu olomi ti a dapọ amino acid-orisun anionic-nonionic surfactants ni laisi awọn iyọ admixture. Ninu iwadi yii, N-dodecyl glutamate ni a ri lati ni iwọn otutu Krafft ti o ga julọ; sibẹsibẹ, nigba ti yomi pẹlu awọn ipilẹ amino acid L-lysine, o ti ipilẹṣẹ micelles ati awọn ojutu bẹrẹ huwa bi a Newtonian ito ni 25 °C.

 

6.2 Ti o dara omi solubility

Solubility omi ti o dara ti AAS jẹ nitori wiwa awọn afikun awọn iwe ifowopamosi CO-NH. Eyi jẹ ki AAS diẹ sii biodegradable ati ore ayika ju awọn surfactants mora ti o baamu. Solubility omi ti N-acyl-L-glutamic acid jẹ paapaa dara julọ nitori awọn ẹgbẹ carboxyl 2 rẹ. Solubility omi ti Cn (CA) 2 tun dara nitori pe awọn ẹgbẹ 2 ionic arginine wa ni 1 molecule, eyi ti o mu ki adsorption ti o munadoko diẹ sii ati itankale ni wiwo sẹẹli ati paapaa idinamọ kokoro-arun ni awọn ifọkansi kekere.

 

6.3 Krafft otutu ati Krafft ojuami

Iwọn otutu Krafft le ni oye bi ihuwasi solubility pato ti awọn surfactants ti solubility pọ si ni iwọn otutu kan pato. Ionic surfactants ni kan ifarahan lati se ina ri to hydrates, eyi ti o le precipitate jade ti omi. Ni iwọn otutu kan pato (eyiti a pe ni iwọn otutu Krafft), ilosoke iyalẹnu ati idaduro ni solubility ti awọn surfactants ni a ṣe akiyesi nigbagbogbo. Aaye Krafft ti ionic surfactant jẹ iwọn otutu Krafft rẹ ni cmc.

 

Yi solubility abuda kan ti wa ni maa ri fun ionic surfactants ati ki o le ti wa ni salaye bi wọnyi: awọn solubility ti awọn surfactant free monomer ti wa ni opin ni isalẹ awọn Krafft otutu titi ti Krafft ojuami ti wa ni ami, ibi ti awọn oniwe-solubility maa n pọ si nitori micelle Ibiyi. Lati rii daju pipe solubility, o jẹ dandan lati ṣeto awọn agbekalẹ surfactant ni awọn iwọn otutu loke aaye Krafft.

 

Iwọn otutu Krafft ti AAS ti ni iwadi ati ti a ṣe afiwe pẹlu ti awọn surfactants sintetiki ti aṣa.Shrestha ati Aramaki ṣe iwadi ni iwọn otutu Krafft ti AAS ti o ni arginine ati pe o ṣe afihan ifọkansi micelle ti o ṣe pataki ti o ṣe afihan iwa iṣọpọ ni irisi awọn ami-ami-tẹlẹ loke 2-5 ×10-6 mol-L -1 ti o tẹle pẹlu iṣelọpọ micelle deede (Ohta et al. ṣepọ awọn oriṣi mẹfa ti N-hexadecanoyl AAS ati jiroro lori ibasepọ laarin iwọn otutu Krafft wọn ati awọn iṣẹku amino acid.

 

Ninu awọn idanwo naa, a rii pe iwọn otutu Krafft ti N-hexadecanoyl AAS pọ si pẹlu iwọn idinku ti awọn iṣẹku amino acid (phenylalanine jẹ iyasọtọ), lakoko ti ooru ti solubility (gbigba ooru) pọ si pẹlu iwọn idinku ti awọn iṣẹku amino acid (pẹlu ayafi glycine ati phenylalanine). O pari pe ni alanine ati awọn eto phenylalanine mejeeji, ibaraenisepo DL lagbara ju ibaraenisepo LL ni ọna ti o lagbara ti iyọ N-hexadecanoyl AAS.

 

Brito et al. pinnu iwọn otutu Krafft ti jara mẹta ti aramada amino acid ti o da lori aramada nipa lilo microcalorimetry ọlọjẹ iyatọ ati rii pe yiyipada ion trifluoroacetate si ion iodide yorisi ilosoke pataki ni iwọn otutu Krafft (nipa 6 °C), lati 47 °C si 53 ° C. Iwaju awọn iwe ifowopamosi cis-meji ati unsaturation ti o wa ninu awọn itọsẹ Ser-pipẹ gigun yori si idinku nla ni iwọn otutu Krafft. n-Dodecyl glutamate ni a royin lati ni iwọn otutu Krafft ti o ga julọ. Sibẹsibẹ, didoju pẹlu amino acid ipilẹ L-lysine yorisi ni dida awọn micelles ni ojutu ti o huwa bi awọn omi Newtonian ni 25 °C.

 

6.4 Dada ẹdọfu

Awọn ẹdọfu dada ti awọn surfactants ni ibatan si ipari pq ti apakan hydrophobic. Zhang et al. pinnu ifọkanbalẹ dada ti iṣuu soda cocoyl glycinate nipasẹ ọna awo awo Wilhelmy (25 ± 0.2) ° C ati pinnu iye ẹdọfu dada ni cmc bi 33 mN-m -1, cmc bi 0.21 mmol-L -1. Yoshimura et al. pinnu awọn dada ẹdọfu ti 2C n Cys iru amino acid orisun dada ẹdọfu ti 2C n Cys-orisun dada lọwọ òjíṣẹ. A rii pe ẹdọfu dada ni cmc dinku pẹlu gigun pq ti o pọ si (titi di n = 8), lakoko ti aṣa ti yipada fun awọn surfactants pẹlu n = 12 tabi awọn gigun pq gigun.

 

Ipa ti CaC1 2 lori ẹdọfu oju ti dicarboxylated amino acid-orisun surfactants ti tun ti ṣe iwadi. Ninu awọn ẹkọ wọnyi, CaC1 2 ni a ṣafikun si awọn ojutu olomi ti awọn iru-ara amino acid dicarboxylated mẹta (C12 MalNa 2, C12 AspNa 2, ati C12 GluNa 2). Awọn iye Plateau lẹhin cmc ni a ṣe afiwe ati pe a rii pe ẹdọfu dada dinku ni awọn ifọkansi CaC1 2 kekere pupọ. Eyi jẹ nitori ipa ti awọn ions kalisiomu lori iṣeto ti surfactant ni wiwo omi gaasi. awọn aifokanbale dada ti awọn iyọ ti N-dodecylaminomalonate ati N-dodecylaspartate, ni apa keji, tun fẹrẹ to igbagbogbo titi di 10 mmol-L -1 CaC1 2 ifọkansi. Loke 10 mmol-L -1, ẹdọfu dada pọ si ni didasilẹ, nitori iṣelọpọ ti ojoriro ti iyọ kalisiomu ti surfactant. Fun iyọ disodium ti N-dodecyl glutamate, afikun iwọntunwọnsi ti CaC1 2 yorisi idinku nla ninu ẹdọfu dada, lakoko ti o tẹsiwaju ilosoke ninu ifọkansi CaC1 2 ko tun fa awọn ayipada pataki.

Lati pinnu awọn kinetics adsorption ti gemini-type AAS ni wiwo-omi gaasi, a ti pinnu ẹdọfu dada ti o ni agbara nipa lilo ọna titẹ ti nkuta ti o pọju. Awọn abajade fihan pe fun akoko idanwo ti o gunjulo, 2C 12 Cys dynamic dada ẹdọfu ko yipada. Awọn idinku ti awọn ìmúdàgba ẹdọfu dada da lori nikan fojusi, awọn ipari ti awọn hydrophobic iru, ati awọn nọmba ti hydrophobic iru. Ifojusi ti o pọ si ti surfactant, idinku gigun pq bi daradara bi nọmba awọn ẹwọn yorisi ibajẹ ni iyara diẹ sii. Awọn abajade ti a gba fun awọn ifọkansi ti o ga julọ ti C n Cys (n = 8 si 12) ni a rii lati sunmọ γ cmc ti a ṣewọn nipasẹ ọna Wilhelmy.

 

Ninu iwadi miiran, awọn aifọkanbalẹ dada ti iṣuu soda dilauryl cystine (SDLC) ati sodium didecamino cystine ni a pinnu nipasẹ ọna Wilhelmy awo, ati ni afikun, iwọntunwọnsi dada dada ti awọn ojutu olomi wọn ni ipinnu nipasẹ ọna iwọn didun silẹ. Idahun ti awọn iwe ifowopamosi disulfide ni a ṣe iwadii siwaju nipasẹ awọn ọna miiran bi daradara. Awọn afikun ti mercaptoethanol si 0.1 mmol-L -1SDLC ojutu yori si ilosoke iyara ni ẹdọfu dada lati 34 mN-m -1 si 53 mN-m -1. Niwọn bi NaClO le ṣe oxidize awọn ifunmọ disulfide ti SDLC si awọn ẹgbẹ sulfonic acid, ko si awọn akopọ ti a ṣe akiyesi nigbati NaClO (5 mmol-L -1) ti ṣafikun si ojutu 0.1 mmol-L -1 SDLC. Aworan elekitironi gbigbe ati awọn abajade itọka ina ti o ni agbara fihan pe ko si awọn akojọpọ ti a ṣẹda ninu ojutu naa. Ẹdọfu oju ti SDLC ni a rii lati pọ si lati 34 mN-m -1 si 60 mN-m -1 lori akoko iṣẹju 20.

 

6.5 Alakomeji dada awọn ibaraẹnisọrọ

Ninu awọn imọ-jinlẹ igbesi aye, nọmba kan ti awọn ẹgbẹ ti ṣe iwadi awọn ohun-ini gbigbọn ti awọn apapo ti cationic AAS (diacylglycerol arginine-based surfactants) ati awọn phospholipids ni wiwo omi gaasi, nikẹhin pinnu pe ohun-ini ti ko dara julọ nfa itankalẹ ti awọn ibaraẹnisọrọ electrostatic.

 

6.6 alaropo-ini

Tituka ina ti o ni agbara jẹ lilo nigbagbogbo lati pinnu awọn ohun-ini ikojọpọ ti awọn monomers ti o da lori amino acid ati awọn surfactants gemini ni awọn ifọkansi loke cmc, ti nso iwọn ila opin hydrodynamic ti o han gbangba DH (= 2R H). Awọn akojọpọ ti a ṣẹda nipasẹ C n Cys ati 2Cn Cys jẹ iwọn ti o tobi pupọ ati pe wọn ni pinpin iwọn jakejado ni akawe si awọn ohun elo miiran. Gbogbo awọn surfactants ayafi 2C 12 Cys maa n ṣe awọn akojọpọ ti o to 10 nm. awọn iwọn micelle ti gemini surfactants jẹ pataki ti o tobi ju awọn ti awọn ẹlẹgbẹ monomeric wọn. Ilọsoke ni gigun pq hydrocarbon tun nyorisi ilosoke ninu iwọn micelle. ohta et al. ṣe apejuwe awọn ohun-ini akojọpọ ti awọn stereoisomers mẹta ti o yatọ ti N-dodecyl-phenyl-alanyl-phenyl-alanine tetramethylammonium ni ojutu olomi ati fihan pe awọn diastereoisomers ni ifọkansi akojọpọ pataki kanna ni ojutu olomi. Iwahashi et al. ṣe iwadi nipasẹ dichroism ipin, NMR ati osmometry titẹ vapor awọn Ibiyi ti awọn akojọpọ chiral ti N-dodecanoyl-L-glutamic acid, N-dodecanoyl-L-valine ati awọn esters methyl wọn ni awọn oriṣiriṣi oriṣiriṣi (gẹgẹbi tetrahydrofuran, acetonitrile, 1,4). -dioxane ati 1,2-dichloroethane) pẹlu awọn ohun-ini iyipo ni a ṣe iwadii nipasẹ dichroism ipin, NMR ati osmometry titẹ oru.

 

6.7 Interfacial adsorption

Adsorption interfacial ti amino acid-orisun surfactants ati lafiwe rẹ pẹlu alabaṣepọ rẹ tun jẹ ọkan ninu awọn itọnisọna iwadii. Fun apẹẹrẹ, awọn ohun-ini adsorption interfacial ti dodecyl esters ti awọn amino acid aromatic ti a gba lati LET ati LEP ni a ṣe iwadii. Awọn abajade fihan pe LET ati LEP ṣe afihan awọn agbegbe aarin kekere ni wiwo omi-gaasi ati ni wiwo omi/hexane, lẹsẹsẹ.

 

Bordes et al. ṣe iwadii ihuwasi ojutu ati adsorption ni wiwo omi gaasi ti awọn ohun elo amino acid dicarboxylated mẹta, awọn iyọ disodium ti dodecyl glutamate, dodecyl aspartate, ati aminomalonate (pẹlu 3, 2, ati 1 awọn ọta carbon laarin awọn ẹgbẹ carboxyl meji, lẹsẹsẹ). Gẹgẹbi ijabọ yii, cmc ti awọn surfactants dicarboxylated jẹ awọn akoko 4-5 ti o ga ju ti iyọ monocarboxylated dodecyl glycine. Eyi jẹ idasile si dida awọn ifunmọ hydrogen laarin awọn surfactants dicarboxylated ati awọn sẹẹli adugbo nipasẹ awọn ẹgbẹ amide ninu rẹ.

 

6.8 Alakoso ihuwasi

Isotropic discontinuous onigun awọn ipele ti wa ni woye fun surfactants ni gidigidi ga awọn ifọkansi. Awọn moleku abẹlẹ pẹlu awọn ẹgbẹ ori ti o tobi pupọ ṣọ lati dagba awọn akojọpọ ti ìsépo rere kekere. marques et al. ṣe iwadi ihuwasi alakoso ti awọn eto 12Lys12 / 12Ser ati 8Lys8/16Ser (wo Nọmba 10), ati awọn abajade fihan pe eto 12Lys12/12Ser ni agbegbe ipinya alakoso laarin awọn agbegbe micellar ati vesicular ojutu, lakoko ti eto 8Lys8/16Ser 8Lys8/16Ser eto fihan a lemọlemọfún iyipada (elongated micellar alakoso ekun laarin awọn kekere micellar alakoso ekun ati awọn vesicle alakoso agbegbe). O yẹ ki o ṣe akiyesi pe fun agbegbe vesicle ti eto 12Lys12 / 12Ser, awọn vesicles nigbagbogbo n gbepọ pẹlu awọn micelles, lakoko ti agbegbe vesicle ti eto 8Lys8 / 16Ser ni awọn vesicles nikan.

aworan 10

Awọn idapọmọra Catanionic ti lysine- ati awọn ohun elo orisun serine: symmetric 12Lys12/12Ser bata(osi) ati asymmetric 8Lys8/16Ser bata(ọtun)

6.9 emulsifying agbara

Kouchi et al. ṣe ayẹwo agbara emulsifying, ẹdọfu interfacial, dispersibility, ati viscosity ti N-[3-dodecyl-2-hydroxypropyl] -L-arginine, L-glutamate, ati AAS miiran. Ni afiwe pẹlu awọn surfactants sintetiki (awọn ẹlẹgbẹ nonionic ati amphoteric ti aṣa wọn), awọn abajade fihan pe AAS ni agbara emulsifying ti o lagbara ju awọn surfactants ti aṣa lọ.

 

Baczko et al. aramada anionic amino acid surfactants ti a ṣepọ ati ṣe iwadii ìbójúmu wọn bi awọn olomi-iwoye spectroscopy NMR ti chiral. L-Phe tabi awọn itọsẹ L-Ala ti o da lori sulfonate pẹlu oriṣiriṣi awọn iru hydrophobic (pentyl~tetradecyl) ni a dapọ nipasẹ didaṣe awọn amino acids pẹlu o-sulfobenzoic anhydride. Wu et al. awọn iyọ iṣuu soda ti a ṣepọ ti N-fatty acyl AAS atiṣe iwadii agbara imulsification wọn ni awọn emulsions epo-ni-omi, ati awọn abajade fihan pe awọn surfactants wọnyi ṣe dara julọ pẹlu ethyl acetate bi ipele epo ju pẹlu n-hexane bi ipele epo.

 

6.10 Awọn ilọsiwaju ninu iṣelọpọ ati iṣelọpọ

Lile omi resistance le ti wa ni gbọye bi awọn agbara ti surfactants lati koju niwaju ions bi kalisiomu ati magnẹsia ni lile omi, ie, agbara lati yago fun ojoriro sinu kalisiomu ọṣẹ. Surfactants pẹlu ga lile omi resistance ni o wa gidigidi wulo fun detergent formulations ati ara ẹni itoju awọn ọja. Agbara omi lile le ṣe iṣiro nipasẹ iṣiro iyipada ninu solubility ati iṣẹ ṣiṣe dada ti surfactant ni iwaju awọn ions kalisiomu.

Ọnà miiran lati ṣe iṣiro idiwọ omi lile ni lati ṣe iṣiro ipin tabi giramu ti surfactant ti o nilo fun ọṣẹ kalisiomu ti a ṣẹda lati 100 g ti iṣuu soda oleate lati tuka sinu omi. Ni awọn agbegbe pẹlu omi lile ti o ga, awọn ifọkansi giga ti kalisiomu ati awọn ions magnẹsia ati akoonu nkan ti o wa ni erupe ile le ṣe diẹ ninu awọn ohun elo ti o wulo. Nigbagbogbo ion iṣuu soda ni a lo bi ion counter ti onionic surfactant sintetiki. Niwọn bi o ti jẹ pe ion kalisiomu divalent ti so mọ awọn ohun alumọni surfactant mejeeji, o fa ki surfactant naa rọ ni imurasilẹ diẹ sii lati ojutu ti o jẹ ki idena ko ṣeeṣe.

 

Iwadii ti omi lile ti AAS fihan pe acid ati omi lile ni ipa ti o lagbara nipasẹ ẹgbẹ afikun carboxyl, ati pe acid ati omi lile ti o pọ si siwaju sii pẹlu ilosoke ipari ti ẹgbẹ spacer laarin awọn ẹgbẹ carboxyl meji. . Ilana ti acid ati lile omi resistance ni C 12 glycinate <C 12 aspartate <C 12 glutamate. Ni ifiwera dicarboxylated amide bond ati dicarboxylated amino surfactant, lẹsẹsẹ, o ti ri pe awọn pH ibiti o ti igbehin wà anfani ati awọn oniwe-dada iṣẹ pọ pẹlu afikun ti ohun yẹ iye ti acid. Dicarboxylated N-alkyl amino acids ṣe afihan ipa chelating ni iwaju awọn ions kalisiomu, ati C 12 aspartate ti ṣẹda gel funfun. c 12 glutamate ṣe afihan iṣẹ ṣiṣe dada giga ni ifọkansi Ca 2+ giga ati pe a nireti lati lo ni isọdi omi okun.

 

6.11 Dispersibility

Dispersibility ntokasi si agbara ti a surfactant lati se coalescence ati sedimentation ti awọn surfactant ni ojutu.Dispersibility jẹ ohun-ini pataki ti awọn ohun-ọṣọ ti o jẹ ki wọn dara fun lilo ninu awọn ohun-ọṣọ, awọn ohun ikunra ati awọn oogun.Aṣoju ti n tuka gbọdọ ni ester, ether, amide tabi amino bond laarin ẹgbẹ hydrophobic ati ẹgbẹ hydrophilic ebute (tabi laarin awọn ẹgbẹ hydrophobic pq taara).

 

Ni gbogbogbo, anionic surfactants gẹgẹbi alkanolamido sulfates ati awọn ohun elo amphoteric gẹgẹbi amidosulfobetaine jẹ imunadoko pataki bi awọn aṣoju tuka fun awọn ọṣẹ kalisiomu.

 

Ọpọlọpọ awọn igbiyanju iwadi ti pinnu iyasọtọ ti AAS, nibiti N-lauroyl lysine ti ri pe ko ni ibamu pẹlu omi ati pe o ṣoro lati lo fun awọn ilana imudara.Ninu jara yii, awọn amino acid ipilẹ ti o rọpo N-acyl ni itusilẹ to dara julọ ati pe a lo ninu ile-iṣẹ ohun ikunra lati mu awọn agbekalẹ dara si.

07 Oloro

Awọn abẹfẹlẹ ti aṣa, paapaa awọn surfactants cationic, jẹ majele pupọ si awọn oganisimu omi. Majele nla wọn jẹ nitori lasan ti ibaraenisepo adsorption-ion ti awọn oniwadi ni wiwo omi sẹẹli. Dinku cmc ti awọn surfactants maa n yori si adsorption interfacial ti awọn surfactants, eyiti o maa n yọrisi majele nla wọn ga. Ilọsoke ni ipari ti pq hydrophobic ti awọn surfactants tun nyorisi ilosoke ninu majele nla ti surfactant.Pupọ julọ AAS jẹ kekere tabi kii ṣe majele si eniyan ati agbegbe (paapaa si awọn ohun alumọni omi) ati pe o dara fun lilo bi awọn ohun elo ounjẹ, awọn oogun ati awọn ohun ikunra.Ọpọlọpọ awọn oniwadi ti ṣe afihan pe amino acid surfactants jẹ onírẹlẹ ati ti kii ṣe irritating si awọ ara. Awọn surfactants ti o da lori Arginine ni a mọ lati jẹ majele ti o kere ju awọn alajọṣepọ aṣa wọn lọ.

 

Brito et al. ṣe iwadi awọn ohun-ini physicokemikali ati awọn ohun-ini majele ti awọn amphiphiles ti o da lori amino acid ati wọn [awọn itọsẹ lati tyrosine (Tyr), hydroxyproline (Hyp), serine (Ser) ati lysine (Lys)] idasilẹ lẹẹkọkan ti awọn vesicles cationic ati fun data lori majele nla wọn si Daphnia magna (IC 50). Wọn ṣajọpọ awọn vesicles cationic ti dodecyltrimethylammonium bromide (DTAB) / Lys-itọsẹ ati / tabi awọn idapọ itọsẹ Ser-/ Lys ati idanwo ecotoxicity wọn ati agbara hemolytic, ti n fihan pe gbogbo AAS ati awọn apopọ ti o ni awọn vesicle jẹ kere majele ju DTAB surfactant ti aṣa. .

 

Rosa et al. ṣe iwadii ìde (ajọpọ) ti DNA si awọn vesicles cationic ti o da lori amino acid iduroṣinṣin. Ko dabi awọn surfactants cationic ti aṣa, eyiti o han nigbagbogbo lati jẹ majele, ibaraenisepo ti awọn surfactants amino acid cationic dabi ẹni ti kii ṣe majele. AAS cationic da lori arginine, eyiti o ṣẹda awọn vesicles ti o duro lairotẹlẹ ni apapo pẹlu awọn surfactants anionic kan. Amino acid-orisun ipata inhibitors ti wa ni tun royin lati wa ni ti kii majele ti. Awọn wọnyi ni surfactants ti wa ni awọn iṣọrọ sise pẹlu ga ti nw (to 99%), kekere iye owo, awọn iṣọrọ biodegradable, ati ki o patapata tiotuka ni olomi media. Ọpọlọpọ awọn ijinlẹ ti fihan pe awọn ohun elo amino acid ti o ni imi-ọjọ ni o ga julọ ni idinamọ ipata.

 

Ninu iwadi kan laipe, Perinelli et al. royin profaili toxicological itelorun ti rhamnolipids ni akawe si awọn surfactants ti aṣa. Rhamnolipids ni a mọ lati ṣe bi awọn imudara permeability. Wọn tun royin ipa ti awọn rhamnolipids lori permeability epithelial ti awọn oogun macromolecular.

08 Antimicrobial aṣayan iṣẹ-ṣiṣe

Iṣẹ ṣiṣe antimicrobial ti awọn surfactants le ṣe iṣiro nipasẹ ifọkansi inhibitory ti o kere ju. Iṣẹ-ṣiṣe antimicrobial ti awọn surfactants ti o da lori arginine ni a ti ṣe iwadi ni awọn alaye. Awọn kokoro arun Giramu-odi ni a ri pe o ni itara diẹ si awọn surfactants ti o da lori arginine ju awọn kokoro arun Gram-positive. Iṣẹ ṣiṣe antimicrobial ti awọn surfactants nigbagbogbo n pọ si nipasẹ wiwa hydroxyl, cyclopropane tabi awọn ifunmọ ti ko ni itara laarin awọn ẹwọn acyl. Castillo et al. fihan pe ipari ti awọn ẹwọn acyl ati idiyele ti o dara ṣe ipinnu iye HLB (iwọntunwọnsi hydrophilic-lipophilic) ti moleku, ati pe awọn wọnyi ni ipa lori agbara wọn lati fa idamu awọn membran. Nα-acylarginine methyl ester jẹ kilasi pataki miiran ti awọn surfactants cationic pẹlu iṣẹ-ṣiṣe antimicrobial-spekitira pupọ ati pe O jẹ biodegradable ni imurasilẹ ati pe o ni kekere tabi ko si majele. Awọn ẹkọ lori ibaraenisepo ti Nα-acylarginine methyl ester-orisun surfactants pẹlu 1,2-dipalmitoyl-sn-propyltrioxyl-3-phosphorylcholine ati 1,2-ditetradecanoyl-sn-propyltrioxyl-3-phosphorylcholine, awoṣe awo, ati ninu awọn igbe aye. wiwa tabi isansa ti awọn idena ita ti fihan pe kilasi yii ti awọn surfactants ni antimicrobial ti o dara Awọn abajade fihan pe awọn surfactants ni iṣẹ ṣiṣe antibacterial to dara.

09 Rheological-ini

Awọn ohun-ini rheological ti awọn surfactants ṣe ipa pataki pupọ ni ṣiṣe ipinnu ati asọtẹlẹ awọn ohun elo wọn ni awọn ile-iṣẹ oriṣiriṣi, pẹlu ounjẹ, awọn oogun, isediwon epo, itọju ti ara ẹni ati awọn ọja itọju ile. Ọpọlọpọ awọn ijinlẹ ni a ti ṣe lati jiroro lori ibatan laarin viscoelasticity ti amino acid surfactants ati cmc.

10 Awọn ohun elo ni ile-iṣẹ ohun ikunra

AAS ni a lo ni iṣelọpọ ti ọpọlọpọ awọn ọja itọju ti ara ẹni.potasiomu N-cocoyl glycinate ni a rii pe o jẹ onírẹlẹ lori awọ ara ati pe a lo ninu ṣiṣe itọju oju lati yọ sludge ati atike kuro. n-Acyl-L-glutamic acid ni awọn ẹgbẹ carboxyl meji, eyiti o jẹ ki omi diẹ sii. Lara awọn AAS wọnyi, AAS ti o da lori C 12 fatty acids ti wa ni lilo pupọ ni ṣiṣe itọju oju lati yọ sludge ati atike. AAS pẹlu pq C 18 ni a lo bi awọn emulsifiers ni awọn ọja itọju awọ ara, ati awọn iyọ N-Lauryl alanine ni a mọ lati ṣẹda awọn foams ọra-ara ti ko ni irritating si awọ ara ati nitorina o le ṣee lo ni iṣelọpọ awọn ọja itọju ọmọ. AAS ti o da lori N-Lauryl ti a lo ninu ehin ehin ni imuduro to dara ti o jọra si ọṣẹ ati imunadoko henensiamu ti o lagbara.

 

Ni awọn ewadun diẹ sẹhin, yiyan ti awọn ohun ikunra fun awọn ohun ikunra, awọn ọja itọju ti ara ẹni ati awọn oogun ti dojukọ majele kekere, irẹlẹ, irẹlẹ si ifọwọkan ati ailewu. Awọn onibara ti awọn ọja wọnyi mọ ni kikun ti ibinu ti o pọju, majele ati awọn ifosiwewe ayika.

 

Loni, AAS ni a lo lati ṣe agbekalẹ ọpọlọpọ awọn shampulu, awọn awọ irun ati awọn ọṣẹ iwẹ nitori ọpọlọpọ awọn anfani wọn lori awọn ẹlẹgbẹ ibile wọn ni awọn ohun ikunra ati awọn ọja itọju ti ara ẹni.Awọn surfactants ti o da lori amuaradagba ni awọn ohun-ini iwulo pataki fun awọn ọja itọju ti ara ẹni. Diẹ ninu awọn AAS ni awọn agbara iṣelọpọ fiimu, lakoko ti awọn miiran ni awọn agbara foomu to dara.

 

Amino acids jẹ pataki awọn ifosiwewe ọrinrin ti n waye nipa ti ara ni stratum corneum. Nigbati awọn sẹẹli epidermal ba ku, wọn di apakan ti stratum corneum ati awọn ọlọjẹ inu sẹẹli ti dinku diẹdiẹ si amino acids. Awọn amino acids wọnyi lẹhinna ni gbigbe siwaju sii sinu stratum corneum, nibiti wọn ti fa ọra tabi awọn nkan ti o dabi ọra sinu epidermal stratum corneum, nitorinaa imudara rirọ ti oju awọ ara. O fẹrẹ to 50% ti ifosiwewe ọrinrin adayeba ninu awọ ara jẹ ti amino acids ati pyrrolidone.

 

Collagen, ohun elo ikunra ti o wọpọ, tun ni awọn amino acids ti o jẹ ki awọ jẹ rirọ.Awọn iṣoro awọ ara gẹgẹbi aiṣan ati ṣigọgọ jẹ nitori ni apakan nla si aini awọn amino acids. Iwadi kan fihan pe didapọ amino acid kan pẹlu ikunra ikunra ti awọ ara ti o ṣan, ati awọn agbegbe ti o kan pada si ipo deede wọn laisi di awọn aleebu keloid.

 

Awọn amino acids tun ti rii pe o wulo pupọ ni abojuto awọn gige ti o bajẹ.Gbẹ, irun ti ko ni apẹrẹ le ṣe afihan idinku ninu ifọkansi ti amino acids ni stratum corneum ti o bajẹ pupọ. Amino acids ni agbara lati wọ inu cuticle sinu ọpa irun ati fa ọrinrin lati awọ ara.Agbara yii ti awọn surfactants ti o da lori amino acid jẹ ki wọn wulo pupọ ni awọn shampulu, awọn awọ irun, awọn asọ irun, awọn amúṣọrọ irun, ati wiwa amino acids jẹ ki irun naa lagbara.

 

11 Awọn ohun elo ni awọn ohun elo ikunra ojoojumọ

Lọwọlọwọ, ibeere ti n dagba fun awọn agbekalẹ ifọṣọ ti o da lori amino acid ni kariaye.AAS ni a mọ lati ni agbara mimọ to dara julọ, agbara foomu ati awọn ohun-ini rirọ aṣọ, eyiti o jẹ ki wọn dara fun awọn ohun elo ile, awọn shampulu, awọn fifọ ara ati awọn ohun elo miiran.Amphoteric AAS ti o ni aspartic acid ni a royin pe o jẹ ọṣẹ mimu ti o munadoko pupọ pẹlu awọn ohun-ini chelating. Lilo awọn ohun elo idọti ti o ni awọn N-alkyl-β-aminoethoxy acids ni a ri lati dinku irritation awọ ara. Ilana ifọṣọ omi ti o ni N-cocoyl-β-aminopropionate ni a ti royin pe o jẹ ohun-ọgbẹ ti o munadoko fun awọn abawọn epo lori awọn aaye irin. An aminocarboxylic acid surfactant, C 14 CHOHCH 2 NHCH 2 COONa, tun ti han lati ni idena to dara julọ ati pe a lo fun sisọ awọn aṣọ, awọn carpets, irun, gilasi, bbl Awọn 2-hydroxy-3-aminopropionic acid-N, N- itọsẹ acetoacetic acid ni a mọ lati ni agbara idiju ti o dara ati nitorinaa yoo fun iduroṣinṣin si awọn aṣoju bleaching.

 

Igbaradi ti awọn agbekalẹ ifọṣọ ti o da lori N- (N'-gun-pq acyl-β-alanyl) -β-alanine ti royin nipasẹ Keigo ati Tatsuya ni itọsi wọn fun agbara fifọ ati iduroṣinṣin to dara, fifọ foomu rọrun ati rirọ asọ to dara. . Kao ṣe agbekalẹ ilana ifọṣọ ti o da lori N-Acyl-1 -N-hydroxy-β-alanine ati pe o royin irritation awọ kekere, resistance omi giga ati agbara yiyọ idoti giga.

 

Ile-iṣẹ Japanese ti Ajinomoto nlo majele ti o kere ati irọrun AAS ti o da lori L-glutamic acid, L-arginine ati L-lysine gẹgẹbi awọn eroja akọkọ ninu awọn shampulu, detergents ati awọn ohun ikunra (Figure 13). Agbara ti awọn afikun henensiamu ninu awọn agbekalẹ detergent lati yọ imukuro amuaradagba kuro tun ti royin. N-acyl AAS ti o wa lati glutamic acid, alanine, methylglycine, serine ati aspartic acid ni a ti royin fun lilo wọn gẹgẹbi awọn ohun elo omi ti o dara julọ ni awọn ojutu olomi. Awọn wọnyi ni surfactants ko mu iki ni gbogbo, ani ni gidigidi kekere awọn iwọn otutu, ati ki o le wa ni awọn iṣọrọ ti o ti gbe lati awọn ipamọ ohun elo ti awọn foomu ẹrọ lati gba isokan foams.

fun

Akoko ifiweranṣẹ: Jun-09-2022